De Trinidad y Tobago hasta Puerto Rico saltando de isla en isla

Hola, soy nuevo en el foro y actualmente quede sin empleo. Tengo un poco de ahorros y me gustaría recorrer el caribe. Entiendo (no estoy seguro) que en estas fechas de Noviembre/Diciembre todo el caribe esta en temporada baja y por eso se me hace buena idea recorrerlo. 

Mi plan sería volar a Trinidad y Tobago y de ahi comenzar a subir isla por isla, ya sea por avion o por mar (prefiero mar) hasta llegar a Puerto Rico o la Republica Dominicana. Lo ideal sería quedarse a dormir en casa de campaña para ir ahorrando y conociendo. ¿Quien dice yo?