Mochileo Santiago - Punta Arenas

Hola!
Quisiera saber si me podrian ayudar con un proyecto ke tengo hace varios meses en mente xD! 
Bien, quiero ir desde Santiago hasta Punta Arenas. No creo que sea dificil desde santiago hasta osorno, ya ke en un mochileo anterior llegamos hasta Valdivia en 2 dias sin problemas relevantes. Lo que me preocupa es el sur de chile, porke no sé si ir por barco (por la distancia y por el costo) o cruzar la frontera por osorno tomar la 40 llegando a Rio turbio y de nuevo cruzar a Chile tomando la 9 y deo hasta Pta Arenas. Ademas de la distribucion de ropa abrigada, comida y llevar o no carpa... Si pudieran aconserjarme, estaria agradecido ya que se que es una aventura un tanto ambiciosa y quisiera estar preparado ante ella 
Saludos!