PUERTA DE BISAGRA
Compone la entrada más bella y emblemática de la ciudad, mandada construir por el emperador Carlos V. Aunque su origen es árabe fue reconstruida y ampliada en 1550 por el torrijeño Alonso de Covarrubias, pasando así a ser de estilo renacentista. Sobre dos solemnes torreones de mampostería, la portada se corona con el escudo del águila bicéfala que Carlos V otorgó a Toledo.
PUERTA DEL CAMBRON
Esta puerta renacentista de origen árabe es conocida también como Puerta de los Judíos ya que daba acceso al barrio de la judería toledana. Reconstruida en el siglo XVI se le añaden a los dos torreones primitivos otros dos, resultando así una nueva estructura de planta cuadrada y modelándose un pequeño patio en su interior. Alrededor de la puerta crecían unas zarzas llamadas cambroneras, de ahí el nombre de "Cambrón".
PUERTA DEL SOL
Obra mudéjar construida en el siglo XIII que daba acceso a la medina musulmana hasta que la muralla fue ampliada, lo que le despojó de su función defensiva quedando de esta manera encerrada como segundo camino de paso. De planta rectangular terminada en semicírculo, sobre dos columnas se alza un gran arco apuntado que se adelanta a la puerta de arco de herradura. Se elevan dos torres en mampostería, una semicircular y otra cuadrada, con almenas y ventanas.
PUERTA DE ALFONSO VI
Esta puerta, también conocida como Puerta Vieja de Bisagra, fue en su día la principal entrada a la ciudad de Toledo. En ella se unen el estilo cristiano y musulmán y conserva su fachada, compuesta de tres arcos de herradura, cobijándose en el mayor de ellos otro más, sin apenas retoques
PUENTE DE SAN MARTIN
Cuatro arcos sustentan este puente datado en el siglo XIV, que junto con el Puente de Alcántara formaba parte del recinto defensivo de la ciudad. El arco central, más grande que el resto, es apuntado y tiene 27 metros de altura. En sus extremos, dos puertas o torreones defienden este armazón de estilo gótico.
PUENTE DE ALCANTARA
Fue edificado por los árabes en el año 866, reemplazando a otro anterior romano situado poco más abajo. En 1257 fue derrumbado debido a un desbordamiento del río y vuelto a reedificar por Alfonso X. El puente se asienta sobre dos arcos de medio punto, en el lado oeste tiene una puerta fortificada almenada con un arco de medio punto en el que está incluido otro de herradura, decorada con la estatua de San Ildefonso y el escudo de los Reyes Católicos.