Existe confusión sobre los orígenes de esta ciudad, aunque la información que circula dice que son los celtas quienes en el siglo VI a.C. la fundaron y denominaron Arunda. Luego se ubicaron los fenicios en un lugar muy cercano que llamaron Acinipo y del que todavía existen ruinas. También dicen que fue conquistada por los griegos, pasando entonces a denominarse Runda.

Lo que parece más cierto es que Ronda fue fundada por los romanos en el siglo III a.C., momento en el que se construyó el castillo de Laurus, y en tiempos de Julio César llegó a obtener el rango de ciudad. Cuando se produjo el fin del imperio romano en el siglo V, Ronda fue tomada por los suevos y posteriormente ya formó parte del reino visigodo.

En el año 711 la península es invadida por las primeras tropas musulmanas y al cabo de dos años la ciudad de Ronda, como otras tantas de la nación visigoda, facilitó su rendición pacífica al bereber Zaide ben Kesadi, pasando entonces a llamarse Izn-rand-Onda, que venía a significar “la ciudad del castillo”.

Las familias gobernantes de este lugar tuvieron en jaque al Califato de Córdoba  durante muchos años, hasta que el califa cordobés Abderramán logró reducirlos después de un gran desgaste de tiempo y medios.

Tras la desaparición del Califato de Córdoba en 1031 y la consiguiente partición del territorio en múltiples repúblicas, pasa a convertirse en la Taifa de Ronda, o Banū Ifrēn, y al contrario de muchos de estos reinos, Ronda entra en un período de notable enriquecimiento patrimonial, hasta que pasó a depender de nuevo de la taifa más poderosa en ese momento, la del sevillano Al-Mutadid.

Tras formar parte del terrible asedio al que fue sometida la zona oeste del reino nazarí de Granada, Ronda fue tomada un 22 de mayo del año 1485 por el rey aragonés Fernando. La conquista no se ejecutó de manera tan trágica como sucedió en Málaga, pero ello no fue obstáculo para que todos los ciudadanos de Ronda fuesen despojados de sus pertenencias, ya que los nuevos conquistadores expropiaron sin miramientos lo mejor de su patrimonio como reparto del botín prometido y en premio a dudosas acciones bélicas. Así, a la vez, se dotaba de títulos nobiliarios a quien no los tenía y se pagaban favores a pequeños hidalgos dotándolos con una riqueza que no habían trabajado.

A partir de este momento, la parte islámica quedó en cierta manera aislada, creciendo la ciudad por el otro lado del tajo, que sería unida con el tiempo por el famoso Puente Nuevo.

Por supuesto, como en toda conquista, los nombres se castellanizaron, gustase o no, imponiéndose la construcción de iglesias y conventos para forzar la extinción de cualquier resto de creencia o cultura islámica que pudiese quedar.

Pero si traumática fue la conquista cristiana, su peor momento, de trágicas consecuencias, vino con la invasión francesa de las tropas napoleónicas, que estrujaron la economía de la ciudad hasta arruinarla por completo, provocaron un importante éxodo de población, acabaron con la agricultura y la ganadería, y en su afán devastador destrozaron cuanto pudieron en su retirada. El estado ruinoso en que dejaron la comarca, provocó hambruna y necesidades de primer orden, y con ello la aparición de los famosos bandoleros, que en principio combatían a los franceses y tras la desaparición de éstos de dedicaron al asalto de viajeros y mercancías.